1988年2月，推出首支个人单曲《加糖咖啡》，收录于《辉煌的日子》合辑中，从而正式进入演艺圈。

1990年，陶晶莹在张雨生的引荐下参加了“金旋奖歌唱比赛”，并因此加入飞碟唱片；同年10月，推出首张个人音乐专辑《天空不要为我掉眼泪》，收录了包括《怕你知道我在爱你》、《我不能这样爱你》等在内的10首歌曲。

1991年，担任中视综艺节目《今夜来抓狂》的主持人，从而开启了主持生涯。

1993年，担任华视综艺节目《好彩头》的主持人；同年，担任华视喜剧综艺秀《笑星撞地球》的主持人。

1995年6月，推出第2张个人音乐专辑《非比寻常》；同年，担任华视游戏互动类节目《滚球大战》的主持人。

1996年8月，推出第3张个人音乐专辑《漂亮》，收录了包括《我知道我不够漂亮》、《爱情悲喜剧》等在内的10首歌曲。

1997年，出演个人首部电视剧《音乐爱情故事》；同年7月，推出第4张个人音乐专辑《电子情人》。

1998年11月，推出个人单曲《湖心草深长》，收录于《想念雨生》合辑中；同年，担任“第9届金曲奖颁奖典礼”的主持人。

1999年，签约丰华唱片，成为旗下签约艺人；同年2月，推出第5张个人音乐专辑《我变了》，收录了包括《姊姊妹妹站起来》、《是不是听你歌唱》等在内的10首歌曲，整张专辑的曲风涵盖了抒情、迷幻、Rap、Rock、Jazz等多种音乐风格；同年8月，推出首张个人精选辑《你又复活了》；同年9月，推出个人第一本有声书《DEMO日记》；同年，凭借综艺节目《恋爱讲义》获得“第34届金钟奖”最佳综艺节目主持人奖；之后，担任“第10届金曲奖颁奖典礼”的主持人。

2000年9月，推出第6张个人音乐专辑《爱缺》，收录了包括抒情歌曲《太委屈》、轻快节奏的歌曲《瘸鸟》等在内的10首歌曲，而陶晶莹也凭借歌曲《太委屈》获得更多关注。

2001年，凭借主持节目《娱乐新闻》而获得“第36届金钟奖”最佳娱乐谐趣节目主持人奖；同年10月，推出第2张个人精选辑《爱唱歌 爱创作 2001晶选集》。

2002年5月，推出第7张个人音乐专辑《青春》，收录了包括《我想我是真的疯了》、《两个寂寞》等在内的11首歌曲；同年，为动画电影《飞天小女警》中的毛毛配音。

2003年，担任东风卫视明星访谈类节目《今夜陶子秀》的主持人。

2005年，签约海蝶音乐，成为旗下签约艺人；同年9月，推出第8张个人音乐专辑《走路去纽约》，收录了包括《嫉妒》、《叶枯过》等在内的10首歌曲。

2007年，与林郁智、林暐恒搭档主持中天综合台综艺节目《大学生了没》；同年，担任中视歌唱选秀节目《超级星光大道》的主持人。

2010年，担任东南卫视音乐综艺节目《拉芳星光大会》的主持人；同年，获得“第45届金钟奖”综艺节目主持人奖的提名。

2011年，担任中视综艺节目《陶子艺言堂》的主持人；同年，担任纬来综合台明星访谈类节目《姊妹淘心话》的主持人。

2012年，入围“台湾电视金钟奖”最佳综艺节目主持人奖；同年9月，与经纬搭档主持“第31届大众电影百花奖颁奖典礼”。

2013年，签约少城时代，成为旗下签约艺人；同年6月，担任湖南卫视选秀娱乐节目《快乐男声》的评委；同年11月29日，推出第9张个人音乐专辑《真的假的》，收录了包括轻快曲风的歌曲《是爱》、抒情歌曲《让爱情维持心跳》等在内的10首歌曲；同年12月，获得“第七届无线音乐盛典”年度最受欢迎港台女歌手奖。

2014年4月5日，获得“第四届全球流行音乐金榜”年度全能艺人奖，歌曲《是爱》获得最佳合唱歌曲奖，而歌曲《真的假的》则获得年度20大金曲、洛杉矶AM1300中文电台年度点播冠军；同年6月，与丈夫李李仁一同参加东南卫视夫妻旅游真人秀节目《真爱在囧途》的录制，之后由于身体原因而退出；同年，获得“QQ音乐年度盛典”最佳跨界女艺人奖。

2015年3月13日，推出个人单曲《如你一般的人》，该歌曲由张嘉佳作词、陈建骐作曲。

2016年9月，作为猜评团成员参加江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜》的录制；同年10月，参加在上海举行的“简单生活节”，并现场演唱了《太委屈》、《女人心事》等歌曲；11月26日，担任第53届金马奖颁奖典礼的主持人。

2017年9月，作为猜评团成员参加江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第二季》的录制；同年，担任第54届金马奖颁奖典礼的主持人。

2018年11月2日，推出第10张个人音乐专辑《谢谢 陶晶莹》，收录了包括《我不要多幸福》、《因为有你》等在内的10首歌曲，整张专辑具有20世纪90年代氛围，光收歌就花了2年时间。

2019年8月30日，获得华人歌曲音乐盛典年度全能女艺人奖（港台及海外地区）。