2014年5月，孙书博参加浙江卫视舞蹈节目《中国好舞蹈》，搭档伊一跳了拉丁舞并成为郭富城组学员；12月，搭档陈冰加盟东方卫视真人秀节目《与星共舞》。
2015年12月，参演由安妮执导的科幻爱情片《黄金十二宫》。
2016年3月，孙书博与李眸、孙隽圣主演由廖子豪执导的科幻爱情剧《梦境规划局》，在剧中饰演桀骜不驯的“读心术”天才少年伽术6月，出演吕柯憬执导的青春奇幻片《早安公主》；11月，搭档游千惠主演由游千惠执导的恐怖片《阴阳秘闻》。
2017年1月，孙书博主演由袁婷婷执导的喜剧片《灿烂的恶魔》，在片中饰演纨绔子弟叶云泽。
2018年9月，主演悬疑探案喜剧《混世小魔头》，饰演的杨小郎。
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