1987-1989年，北京煤矿文工团；1991-1993年，中央歌舞团（谷建芬艺术中心）；1990-1991年，大连市歌舞团；1990年广东音像出版社为其录制首张个人专辑《弯弯的月亮》，同年进入了大连市歌舞团，于广州音像出版社为他录制了百张个人专辑《弯弯的月亮》，从此他走上了职业歌手的道路。

1992年，出访香港。12月出访新加坡参加“首届亚洲心连心音乐节”，此次音乐节汇集了刘德华、叶倩文、巫启贤、张清芳等一批歌手。

1993年5月，正式加盟香港艺能动音有限公司，旗下艺人有刘德华、梁朝伟、关之琳、莫少聪、古巨基、何家劲等香港明星；10月香港艺能动音有限历时七个多月，为孙楠制作了第二张个人专辑《我们都是伤心人》，其中大部分作品出自港台音乐人之手。如那英专辑《征服》的制作人丁晓安，词曲创作人邰正宵、林利南、熊美玲、林秋离，魔鬼监制李安修、陈耀川。

1994年6月，参加在新加坡举行的“第二届亚洲心连心音乐节”，9月与何家劲、李丽珍共赴新加坡，举办双星伴月音乐会。

1995年2月，第三张个人专辑中的《谁的心忘了收》，《我们都是伤心人》，《爱你的心无法自拔》，《雨和泪》，《留什么给你》等六首歌曲，分别被刘德华、梁朝伟、古巨基、邱绮玲、李克勤等翻唱粤为语版。8月赴吉隆坡参加“第三届亚洲心连心 音乐节”。同年，第三张个人辑《生生世世》取得十万张的销量成绩，10月参加“95中国风”巡回演出，演出人员包括黄格选、高枫、孙国庆等。

1996年1月，向内地歌坛正式推出单曲《红旗飘飘》。8月正式进军内地市场，签约星工场音乐娱乐有限公司。

1997年2月，参加97年中央电视台春节联欢晚会直播节目，与众歌星演唱《一九九七》，8月在马来西亚录制第四张个人专辑《认识孙楠》，并在全亚洲同步发行。

1998年5月，作为嘉宾出席北京大学百年校庆文艺晚会。后应邀参加北京交通大学、北京航天航空大学校庆晚会。6月以嘉宾的身份参加了“谭咏麟中国巡回演唱会”，并与谭共同演唱了歌曲《朋友》，7月参加东方电视台庆七一演唱会。12月录制第五张个人专辑《不见不散》。

1999年4月，随电影《不见不散》剧组赴香港参加首映活动、参加第三届“京粤港”普通话歌曲群英会，与刘德华、黎明、郭富城及大陆歌手同台演出，5月参加北京电视台《公益歌曲大擂台》，凭《红旗飘飘》两夺擂主。

2000年8月参加“第17届中国电视金鹰奖”颁奖晚。同年录制第一张影视专辑《第一楠主角》。

2001年出版了第一张精选专辑《楠得精选》，专辑集中收录了12首孙楠的特别受欢迎的经典歌曲。

2002年12月，录制第六张个人专辑《缘份的天空》。

2004年1月14日，加盟华纳音乐，《燃烧》专辑，大中华区同步发行 。

2009年8月27日，参加2009中国·昆山第五届国际啤酒节开幕式。同年，录制首张EP大碟《节日礼物》，11月，中国移动发行数字专辑《痛快》。

2010年5月，个人第十一张专辑《活的美好》。2010央视春节文艺晚会献唱《相亲相爱》，同年上海世界博览会开幕式上献唱，5月18日，广东广州，2010亚运歌曲《蓝天》首发仪式在中山大学举行，成龙、孙楠、冒雨登台唱响《蓝天》，9月25日，参加第二届中国国际航空体育节在山东莱芜开幕，演唱《缘分的天空》和《比天更高》，10月23日，歌手孙楠偕同吕薇在福建省莆田市省运会开幕式现场倾情演唱福建省第十四届运动会主题歌《加油，海西》、第16届亚州运动会开幕-孙楠毛阿敏献歌亚运会会歌《重逢》，2010上海世博启动仪式等演出活动。

2011年5月26日，“让世界听到我们的声音"孙楠2011世界巡回演唱会”在京举行启动仪式。演唱会于2011年9月全面展开，艺术总监。同年6月14日，录制《孙楠：第一楠主角2011》。

2012年3月，参加贵阳市举办的2012年中超联赛开幕式演唱。12月8日，孙楠在北京鸟巢助阵沸雪赛事，并举行了自己的鸟巢音乐会。

2013年2月9日，孙楠再次登上央视春晚，演唱《木府风云》主题曲《净土》。

2013年5月，孙楠演唱的武汉旅游歌曲《大江大湖大武汉》发布。

2014年1月30日，孙楠登上央视马年春晚舞台，演唱《万泉河水》。这也是孙楠第8次登上央视春晚舞台。孙楠已接受邀请第三季《我是歌手》邀请。

2015年2月17日，参加2015年中央电视台春节联欢晚会，表演歌曲《搭把手》。2月12日，《我是歌手》第三季第七期踢馆赛中演唱《花瓣雨》 。2月20日，接手古巨基担任《我是歌手》第三季主持人，演唱《执迷不悔》。2月27日在《我是歌手第三季》踢馆赛中演唱歌曲《永远不回头》。3月6日，《我是歌手》第三季第十期演唱《全部的爱》。3月13日，我是歌手第三季第十一期淘汰赛中，演唱《说不出再见》获得第一名。3月27日，参加我是歌手第三季总决赛，在帮帮唱环节之后，突然中途退出比赛，引发争议。7月，参加江苏卫视《蒙面歌王》，作为“羊驼”在第三期揭面。9月，在江苏卫视《蒙面歌王》比赛中，获得年度冠军。11月，参加东方卫视《中国之星》比赛，最终，在《中国之星》的决赛中一举夺得年度总冠军，并赴美国，受邀参加并获颁第58届“格莱美主席荣誉大奖”。

2016年 “飞鸟毕业会 孙楠交响人生”于6月23日世界奥林匹克日在鸟巢完美落下帷幕。孙楠以“大学长”身份领衔唱响，众“学生委员”许志安、谭维维、李玉玺、周汤豪等嘉宾强势助阵毕业会。 9月，参加北京卫视热门综艺《跨界喜剧王》，在几期节目中不断挑战新角色，并成功塑造了“大连你楠哥”的喜剧形象深受观众喜爱；在第四期的节目中，以“力工”一角的生动、搞笑表演获得当期冠军。10月1日，孙楠不仅以演出嘉宾身份出席西部音乐节，还担任音乐节的音乐总监，领衔120组大牌乐队及明星艺人演绎摇滚、爵士、嘻哈、民谣、电子等多元音乐风格的音乐盛宴。同年10月，参加江苏卫视屡创收视纪录的音乐竞猜综艺节目《蒙面唱将》，以“西楚霸王”的形象再度回归，揭面后，客席猜评团。

2017年2月11日，央视元宵晚会上，孙楠登台演唱《天耀中华》，随即登上第44期“酷音乐流行榜”TOP3。同年4月，加盟少儿励志音乐类节目《歌声的翅膀》担任辅导员，4月19日孙楠与中国残疾人福利基金会、中国肢残人协会共同发起成立“孙楠·重塑未来”专项基金，在京成立并举行启动仪式。孙楠作为发起人邀请了文体各界好友参加并见证此次发布会，更有人气组合TFBOYS成员王源以“校园爱心大使”身份惊喜现身，并和孙楠一起演唱主题曲《亲爱的孩子》。当天，马云出席爱心分享论坛，并捐出自己的收藏品拍卖，拍卖所得也全数捐赠给孙楠专项基金，用于救治贫困残肢青少年。

2017年9月29日，孙楠以特别嘉宾出席成都大熊猫繁育研究基地为2017年新生熊猫举行了隆重的全球亮相活动，被授予全球首位“熊猫音乐大使”称号，透过自身影响力来号召、影响身边的人来关注对“国宝”的保护、对生态环境的保护，并宣布了自己将零酬劳为大熊猫公益保护事业谱写、录制、演唱公益歌曲。

2017年10月28日，孙楠在杭州西溪湿地举办“西溪雅集”，导演张纪中、《新周刊》出版人孙冕等嘉宾到场见证发布了国学IP文化品牌“楠氏物语”，希望透过民间传统工艺将中华传统文化之美传播给每一个中国人。

2018年2月15日，2018年中央电视台春节联欢晚会，孙楠、谭维维演唱歌曲《幸福新起点》；3月2日，参加2018年中央电视台元宵晚会，孙楠演唱歌曲《新的天地》。

2019年2月4日，2019年中央广播电视总台春节联欢晚会，孙楠、张杰演唱歌曲《时间的远方》。2019年8月10日，参加在广州市黄埔区广州宝能国际体育演艺中心举行的2019林书豪篮球明星赛。