2005年，执导了由方晓鸽、杨琳等主演的话剧《我贵姓？》。2008年，执导了由黄鹂婉、程怡担纲主演的女性题材话剧《女人女人》；同年，与李亚鹏共同创立春天戏剧工作室。

2009年2月，执导了由李亚鹏监制的话剧版《将爱情进行到底》；4月，执导了由程怡、温韬等主演的绅士喜剧《你好，打劫！》，他凭借该片获得“第二届全国戏剧文化奖·2011小剧场优秀戏剧展演季”的优秀原创剧目大奖；8月19日，执导了儿童剧《魔伞》。

2012年，执导了绅士喜剧《咸蛋》。2013年1月，执导了由陈嘉桦、王自健、狄志杰等主演的东方卫视贺岁剧《极品大作战》；5月，执导了绅士喜剧《你好，疯子！》。

2014年10月，执导了改编自作家孔二狗同名原著的舞台剧《东北往事》；11月，执导了由话剧《咸蛋》片段改编的微电影《烟·枪》，该作在22分钟内一镜到底，并以此片致敬荒诞派戏剧的代表性剧作家塞缪尔·贝克特；12月，推出“限量体验版”《你好，疯子！》，对该剧的舞美进行了重新设计；12月，凭借《你好，打劫！》《你好，疯子！》《东北往事》等戏剧作品在第九届中国话剧金狮奖中获得最佳导演奖。

2015年4月，执导了继舞台剧同系列作品《咸蛋》后的第二部作品《蠢蛋》；9月，作为青年导演代表亮相天桥艺术中心“艺术家驻场计划”新闻发布会，支持“艺术 ”计划；12月，执导了由作家饶雪漫同名小说改编的舞台剧《左耳》；同年，参演由吴家骀执导的古装武侠剧《五鼠闹东京》。

2016年12月30日，由其自编自导的悬疑喜剧电影《你好，疯子！》在中国上映，该片为饶晓志的首部个人长篇电影，由万茜、周一围、金士杰等主演，讲述了七个素不相识的人在毫无准备的情况下被关进了一家精神病院的故事，该片入围第8届澳门国际电影节主竞赛单元。

2018年，执导了由陈建斌、任素汐、章宇等联袂主演的荒诞喜剧电影《无名之辈》，其主题聚焦于一把失枪和一桩又狠又萌的劫案，该片获得第10届澳门国际电影节金莲花奖最佳影片，饶晓志与雷志龙共同获得最佳编剧提名；此外，该片亦入围第10届中国电影导演协会2018年度的最佳影片，饶晓志则入围年度青年导演。

2019年，客串出演了由郭帆执导的科幻电影《流浪地球》；11月29日，由其担任监制的悬疑喜剧电影《平原上的夏洛克》上映，讲述了两个“土酷”侦探寻找肇事司机的荒诞冒险故事。

2021年2月12日，执导了由刘德华、肖央、万茜主演的喜剧电影《人潮汹涌》上映，该片讲述了冷血杀手和落魄龙套在一次意外中交换了身份，从而引出一系列阴差阳错的幽默故事。

2021年6月12日，入选“SIFF YOUNG X上海青年影人扶持计划”名单。