1997年，担任短片《嗅觉》的导演及编剧，该片入围了第34届金马奖最佳创作短片奖，并获得台北电影奖剧情类佳作奖及第21届金穗奖短片佳作奖，从而开启了他的导演生涯。2002年，林书宇从研究所毕业后返回台湾，成为一名自由电影工作者，从事影视编导、影展现场口译翻译等工作；同年，担任短片《跳伞小孩》的导演及编剧。

2005年，自编自导了短片《海巡尖兵》，该片获得了台北电影节最佳剧情片奖；同年，担任剧情电影《天边一朵云》的副导演。

2006年，林书宇拿着全英文的《九降风》故事大纲，找到蔡宗翰合作创作剧本；同年，担任剧情电影《一年之初》的副导演。2007年，担任剧情电影《刺青》的副导演；同年，为杨丞琳演唱的歌曲《小茉莉》作词。

2008年，执导青春校园电影《九降风》，并与蔡宗翰共同担任编剧，该片由凤小岳、张捷、初家晴等主演，获得了第11届上海国际电影节亚洲最佳影片奖、第10届台北电影节剧情长片评审团特别奖等多个奖项，而他则入围了第9届华语电影传媒大奖最佳导演奖及最佳新导演奖、获得第9届华语电影传媒大奖最佳编剧奖、第10届台北电影节最佳编剧奖等多个奖项；同年，担任五月天《如烟》MV的导演。

2009年，执导了梁静茹《情歌》的MV；同年，又相继执导了徐佳莹《哼情歌》、方大同《Nothing's gonna change my love for you》的MV。2010年2月5日，由钮承泽执导的动作电影《艋舺》上映，林书宇担任了该片的副导演；同年，担任刘若英《继续-给十五岁的自己》MV的导演。

2011年11月3日，其执导并编剧的科幻电影《星空》上映，该片由徐娇、刘若英、庾澄庆主演，他则凭借该片入围了第49届台湾电影金马奖最佳改编剧本奖。2012年，执导了杨丞琳《想幸福的人》的MV及25分钟音乐微电影。

2014年，担任剧情电影《军中乐园》的副导演。2015年，担任刘若英《我懂了》MV的导演；10月1日，出版个人首本散文书《你走了以后，我一个人的旅程：林书宇的百日告别》；10月8日，其自编自导的爱情电影《百日告别》上映。

2016年，执导五月天《好好（想把你写成一首歌）》的MV；同年，与陈英雄、李烈、宇田川幸洋、张文杰组成第18届台北电影节“国际新导演竞赛”评审团。2018年，执导剧情电影《夕雾花园》，该片改编自陈团英的同名小说，由张艾嘉、李心洁、阿部宽主演。