1999年，黄丽玲在南投教921大地震后的小朋友们唱诗歌《Amazing Grace》时被经纪人发现。2003年，黄丽玲签约艾回唱片公司，从而也开始了个人的职业歌手生涯。

2006年2月，经过两年多的准备和历练黄丽玲发行了首张个人专辑《失恋无罪》，专辑收录了同名情歌主打《失恋无罪》、浪漫韩剧《巴黎恋人》的插曲《四季》等十首歌曲；同年，她还出演了张惠妹担任制作人的音乐剧《爱上卡门》，并在剧中饰演了第二女主角。

2007年，黄丽玲凭借《失恋无罪》专辑获得了第十八届台湾金曲奖最佳新人奖提名，同时也让黄丽玲赢得了“天生歌姬”的称号；6月，她还发行了EP《爱请问怎么走》；此后一段时间因结婚产女黄丽玲并没有作品推出。

2008年12月，黄丽玲回归歌坛并发行了个人的第二张专辑《天生歌姬》，专辑收录了包括第一摇滚主打《做我自己》、唯美抒情歌《难得》在内的十首歌曲。

2009年，黄丽玲凭借专辑《天生歌姬》首次获得台湾金曲奖最佳国语女歌手奖提名；同年，她还发行了专辑《以前，以后》，专辑则收录了伤感情歌《分手需要练习的》、疗伤抒情歌《现在我很幸福》等十首歌曲。

2010年12月，黄丽玲发行了承前启后的个人第四张专辑《寂寞不痛》，专辑收录了包括拥抱系情歌三部曲《给我一个理由忘记》、《寂寞不痛》、《不管幸福来了没有》在内的十首歌曲。

2011年，黄丽玲凭借《寂寞不痛》专辑第二次获得了台湾金曲奖最佳国语女歌手奖提名，以及雪碧中国原创音乐流行榜台湾地区最佳女歌手；同年，她还分别在台北、台中和香港举办了五场A-Lin“仲夏．梦”个人演唱会；11月，黄丽玲发行了个人专辑《我们会更好的》，专辑收录了第一轻快主打《大大的拥抱》、寂寞情歌《我很忙》等十首歌曲。

2012年，黄丽玲凭借《我们会更好的》专辑第三次获得了台湾金曲奖最佳国语女歌手奖提名；之后，她还在澳门继续举办A-Lin“仲夏．梦”演唱会；同年，黄丽玲又在悉尼举办了个人的首场海外演唱会；12月，黄丽玲发行了第五张个人专辑《幸福了，然后呢》，并收录了同名第一主打、慢板抒情歌《好朋友的祝福》等十首歌曲。

2013年，黄丽玲先是在温哥华举办了个人的第二场海外演唱会；之后，她又分别在台北和香港举办了两场Feel-Lin巡回演唱会；同年，黄丽玲还发行了单曲《恋爱魔力》。

2014年5月，黄丽玲召开记者会宣布正式加入索尼音乐娱乐公司；并于7月底发行了数字公益单曲《往前飞》；11月，艾回唱片发行了《Everlasting Best and More》精选辑，其中收录了黄丽玲在艾回期间的三十首代表曲目；12月，黄丽玲发行了加盟索尼音乐的第一张个人专辑《罪恶感》，而专辑想要表达的涵义则是探索爱情里的罪恶感、寻找婚姻里的平衡感。

2015年，黄丽玲参加了湖南卫视举办的职业歌手对战节目《我是歌手第三季》；而她在此后的节目中则四次获得单期亚军；并最终进入到了节目的七强总决赛，她还参加了《我是歌手》双年巅峰会；并在歌会上演唱了魏如昀的浪漫抒情歌《听见下雨的声音》；与此同时，黄丽玲还相继获得了第二十二届东方风云榜台湾地区最受欢迎女歌手和第十五届音乐风云榜港台最受欢迎女歌手的两项荣誉；5月，她还凭借专辑《罪恶感》第四次获得金曲奖最佳国语女歌手提名； 6月，黄丽玲搭档孙楠献唱了浪漫爱情电影《命中注定》的同名主题曲；8月，黄丽玲还获得了MusicRadio中国TOP排行榜港台最佳女歌手奖；随后，她开始在全球二十一个城市展开个人的Sonar声呐世界巡回演唱会。

2016年，黄丽玲的主要工作是继续举办个人的Sonar声呐世界巡演，而演唱会的总场次则达到了二十四场；与此同时，她还献唱了包括魔幻剧《幻城》的插曲《梦话》、古装剧《锦绣未央》的主题曲《天若有情》在内的多首影视原声曲；12月，黄丽玲发行了由她亲自谱曲的冬季单曲《随心所遇》，而这首歌则是她在经历了世界巡演后的一种体会。

2017年，黄丽玲参加了江苏卫视音乐竞技节目《金曲捞》，并在第二、七、九期担任唤醒歌手，而她在节目中则分别唤醒了歌曲《永远有多远》、《爱的可能》、《空窗》；9月，黄丽玲在时隔三年之后发行了《A-LIN》同名专辑，她不仅首次担任了专辑的制作人，更在专辑中挑战了多元化的音乐类型。

2018年，黄丽玲开始与其他几位艺人共同进行WE爱巡回演唱会；随后，她又在新加坡拉开了I'm A-Lin世界巡回演唱会的帷幕；同年，黄丽玲还在音乐先锋榜30周年荣耀盛典上获得了四项殊荣。

2019年3月，黄丽玲客串出演的个人首部电影作品《比悲伤更悲伤的故事》在中国大陆上映，同时她还为该片演唱了主题曲《有一种悲伤》；6月，她加入了网易云音乐企划的《不期而乐》，并与王晰一同创作演绎了歌曲《生活该有的样子》。