1986年，20岁的关淑怡落败于新秀歌唱比赛，之后她当了两年的服装设计师。随后，她参加了“日本BLUE　MARINE歌唱比赛”，获得冠军并回到香港发展。

1989年3月，推出首张个人音乐专辑《冬恋》，收录了包括《叛逆汉子》《又再见面》等在内的10首歌曲，从而正式进入演艺圈；同年，获得“劲歌金曲”最受欢迎新人奖；同年11月1日，推出第二张个人音乐专辑《难得有情人》；同年11月21日，推出第三张个人音乐专辑《Say Goodbye》，这也是她的首张日语专辑。

1990年5月22日，推出第四张个人音乐专辑《真情》；同年7月21日，推出第五张个人音乐专辑《Borderless》，这也是她的第二张日语专辑；同年12月14日，推出第六张个人音乐专辑《夜迷宫》。

1991年7月5日，推出第七张个人音乐专辑《金色夏季》，收录了包括《夜夜求上帝》《仲夏夜的寒冬》等在内的10首歌曲；同年3月，推出首张个人精选辑《Montage》；同年12月23日，推出第八张个人音乐专辑《恋一世的爱》。

1992年，出演个人首部电影《九二神雕侠侣之痴心情长剑》，在片中饰演主露比 [3]  ；同年7月17日，推出第九张个人音乐专辑《制造迷梦》。

1993年，推出第二张个人精选辑《Montage II》；同年11月18日，推出第十张个人音乐专辑《真假情话》；同年，获得“劲爆家族音乐大赏”大跃进女歌手奖、劲爆女歌手铜奖。

1994年4月13日，推出第11张个人音乐专辑《难得有情人》，这也是她的首张国语专辑；同年7月8日，推出第12张个人音乐专辑《My Way》，收录了包括《平静里的一盏灯》《偷取我心》等在内的11首歌曲。

1995年2月28日，推出第13张个人音乐专辑《"EX" All Time Favourites》，收录了包括《忘记他》《唱一首好歌》等在内的10首歌曲；同年，举行首场个人演唱会“难得有一个关淑怡演唱会”；同年6月，推出第14张个人音乐专辑《"EX" All Time Favourites (SACD)》；同年6月13日，推出第三张个人精选辑《世途上新曲 精选》；同年7月18日，推出第15张个人音乐专辑《乱了》，收录了包括《别在街上拥抱我》《重逢》等在内的10首歌曲，这也是她的第二张国语专辑；同年，获得“叱咤乐坛流行榜颁奖典礼”叱咤乐坛女歌手银奖。

1996年12月10日，推出第四张个人精选辑《迷恋·关淑怡精选集》，收录了包括《还是让他走了吧》《但愿梦相连》等在内的16首歌曲。

1997年4月10日，推出第五张个人精选辑《心灵相通新曲 精选》，收录了包括《为何是我们》《云上舞》等在内的14首歌曲。

1998年4月9日，推出第六张个人精选辑《32首选》，收录了包括《忘记他》《人生可有知己》等在内的32首歌曲。

1999年3月11日，推出第七张个人精选辑《情人知己》，收录了包括《一首独唱的歌》《恋一世的爱》等在内的16首歌曲；同年12月，与高凌风在美国举办“关淑怡&高凌风演唱会”。

2001年12月3日，推出第16张个人音乐专辑《冷火》，收录了包括《提醒我的伤心》、《记号》等在内的10首歌曲，这是她的弟三张国语专辑；同年12月，推出第八张个人精选辑《真经典》。

2006年2月7日，推出个人EP专辑《关于我》；同年2月2，推出第九张个人精选辑《关淑怡完全集》；同年，在香港红馆举行“关于我演唱会”；同年6月，推出现场专辑《关于我-关淑怡演唱会 2006》，共收录了31首歌曲。

2007年，与李克勤、张敬轩、谢安琪在香港一起举行音乐会；同年11月，与李香琴凭借歌曲《三千年前》获得“CASH颁奖礼”最佳另类作品奖。

2008年8月，推出第十张个人精选辑《关淑怡演唱会 无尽经典》；同年12月，推出现场专辑《关淑怡演唱会2008》，共收录26首歌曲。

2009年4月，与邝美云、泳儿、张文慈、珈颍等参与录制佛歌《佛诞吉祥》 ；同年6月16日，推出第17张个人音乐专辑《Shirley's Era》，收录了包括《三千年前》《男左女右》等在内的12首歌曲。

2010年10月9日，在澳门举行《关淑怡澳门演唱会》。

2011年4月，出席“第30届香港金像奖颁奖礼”，并谢安琪演唱开场曲；同年，推出与古巨基合唱的歌曲《男左女右》。

2012年，推出与麦浚龙合唱的歌曲《锁骨》；同年12月24日，推出个人EP专辑《陀飞轮》。

2013年1月，推出第11张个人精选辑《My Favorite Sk》，收录了包括《最深刻一次》《请你入绮梦》等在内的51首歌曲；同年，在香港红馆举行个人演唱会。

2016年1月，关淑怡为纪念入行25周年，并为4月红馆演唱会拍摄海报。