2004年连诗雅做兼职模特出道。

2007年参演电视剧《激流青春》。

2010年11月19日出版首张个人专辑《Moment》。

2012年11月27日推出EP《Movin' On》。同年参演电影《喜爱夜蒲2》。

2013年1月，以连诗雅写给前男友的一封信为蓝本的歌曲《到此为止》获十大中文金曲颁奖音乐会十大金曲奖。4月推出歌曲《说一句》。年中飞往日本为《月刊NEO》拍摄纯影集，连诗雅是首位被邀请的香港女艺人。

2014年1月，歌曲《说一句》在第36届十大中文金曲颁奖典礼上获十大金曲奖，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上获“叱咤十大”第九位，第一次夺得叱咤奖项。7月推出唱片《Once Said》，歌曲以她的故事出发，讲出不同感受，见证她在爱情路上的不同阶段。8月29日，连诗雅与古巨基、方皓玟、林欣彤举行拉阔音乐会。

2015年12月，与袁咏琳、卫兰、吴汶芳等参与2016奥迪A3·QQ音乐“最好的时光”跨年演唱会。

2016年8月13日，举办入行以来首个演唱会Shiga vs Shiga Live 2016。